Guida ai composti della cannabis

La cannabis è una pianta chimicamente molto complessa. Non contiene soltanto i cannabinoidi più noti: gli scienziati vi hanno descritto oltre 500 diverse sostanze e composti presenti in natura. Tra questi ci sono per esempio cannabinoidi, flavonoidi, terpenoidi o acidi grassi omega. La nostra guida vi accompagna alla scoperta dei più importanti!

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CANNABINOIDI

I cannabinoidi sono un gruppo di composti organici che i chimici classificano tra i terpenofenoli: la loro molecola unisce una parte terpenica e una parte fenolica. Nella cannabis ne sono stati descritti finora oltre 100 tipi. I più noti e studiati sono THC, CBD, CBG, CBN e CBC.

Nella forma neutra, la maggior parte dei cannabinoidi ha 21 atomi di carbonio. Si differenziano per la disposizione degli anelli e dei gruppi funzionali, e per questo alcuni di loro hanno la stessa formula bruta pur avendo proprietà diverse: THC, CBD e CBC, per esempio, hanno tutti la formula C₂₁H₃₀O₂.

Come si formano i cannabinoidi e dove si trovano?

I cannabinoidi si formano soprattutto nei tricomi ghiandolari resinosi, minuscoli peli che ricoprono principalmente i fiori delle piante femminili e le foglie circostanti. Quantità minori si trovano nelle foglie e negli steli, mentre i semi stessi ne contengono solo tracce. I cannabinoidi possono avere tre origini:

• Biosintesi nelle piante di cannabis
• Biosintesi in altre piante (sostanze con struttura simile sono state descritte per esempio nell'elicriso sudafricano Helichrysum umbraculigerum o nelle epatiche del genere Radula)
• Produzione sintetica in laboratorio

Biosintesi dei cannabinoidi

Il punto di partenza è l'unione dell'acido olivetolico con il geranil pirofosfato, da cui si forma l'acido cannabigerolico (CBGa). Enzimi specifici, cioè la THCa sintasi, la CBDa sintasi e la CBCa sintasi, lo trasformano poi in altri acidi cannabinoidi. Quali di essi prevalgano nella pianta dipende soprattutto dalla sua genetica.

FITOCANNABINOIDI

I fitocannabinoidi sono cannabinoidi di origine vegetale. Si trovano soprattutto nella cannabis, dove se ne conoscono più di cento. Tra i principali fitocannabinoidi ci sono CBD e THC; in quantità minori sono presenti CBG, CBC, CBN e molti altri.

CANNABINOIDI SINTETICI

Oltre alla formazione naturale esiste anche la produzione di cannabinoidi sintetici, che vengono realizzati in laboratorio. Sono sostanze preparate artificialmente, molte delle quali hanno una struttura chimica diversa da quella dei cannabinoidi vegetali. Per questo non vanno confuse con le sostanze naturali della cannabis.

Vediamo ora insieme alcuni cannabinoidi specifici, la loro chimica e la storia della loro scoperta.

CBD

Il CBD, o cannabidiolo, è probabilmente il composto della cannabis più conosciuto. Nella maggior parte delle varietà di canapa industriale è il cannabinoide più abbondante. Fu isolato per la prima volta dal chimico americano Roger Adams nel 1940, mentre la sua esatta struttura chimica fu descritta nel 1963 da Raphael Mechoulam e Yuval Shvo.

Il cannabidiolo ha formula bruta C₂₁H₃₀O₂ e una massa molare di circa 314 g/mol. A temperatura ambiente forma cristalli da incolori a giallo chiaro; si scioglie bene nei grassi e nell'alcol, ma quasi per niente in acqua. Nella pianta si forma dall'acido cannabidiolico (CBDa) per riscaldamento o per graduale invecchiamento. Una panoramica dei prodotti con questa sostanza si trova nella categoria CBD.

THC

Il THC, o delta-9-tetraidrocannabinolo, è un cannabinoide isomero del CBD: ha la stessa formula bruta C₂₁H₃₀O₂, ma gli atomi della sua molecola sono disposti in modo diverso. Il THC è stato tra i primi cannabinoidi a essere isolati e descritti strutturalmente, da Yechiel Gaoni e Raphael Mechoulam nel 1964.

Nella pianta il THC si forma dall'acido tetraidrocannabinolico (THCa), soprattutto nei tricomi dei fiori. Il suo contenuto varia notevolmente da una varietà all'altra e dipende principalmente dalla genetica della pianta. Vendiamo i semi come articolo da collezione.

CBDV

Il CBDV, o cannabidivarina, è un cannabinoide con una struttura molto simile a quella del CBD. Appartiene ai cosiddetti cannabinoidi varinici, che al posto della catena laterale pentilica hanno una catena propilica più corta. La sua formula bruta è quindi C₁₉H₂₆O₂.

Il CBDV fu descritto già nel 1969, ma a lungo è rimasto all'ombra di THC e CBD. Un contenuto più elevato di cannabinoidi varinici si riscontra soprattutto in alcune varietà autoctone dell'Asia e dell'Africa. Nella pianta si forma dall'acido cannabidivarinico (CBDVa).

CBC

Il CBC, o cannabicromene, è tra i cannabinoidi meno conosciuti, ma questo non lo rende certo meno interessante. Fu scoperto a metà degli anni Sessanta del Novecento e ha la stessa origine di THC e CBD: si forma dal CBGa attraverso l'acido cannabicromenico (CBCa).

Anche il CBC ha formula bruta C₂₁H₃₀O₂, ma si distingue da THC e CBD per la disposizione degli anelli nella molecola. Il suo contenuto è di solito più alto nelle piante giovani e tende a diminuire con la maturazione. Per azione della luce il CBC si trasforma in cannabiciclolo (CBL).

CBN

Il CBN, o cannabinolo, occupa un posto particolare nella storia della ricerca sulla cannabis: è stato il primo cannabinoide a essere isolato. I chimici britannici Wood, Spivey ed Easterfield lo ottennero dalla resina di cannabis già alla fine dell'Ottocento.

Il CBN si forma per ossidazione del THC. Se la cannabis resta a lungo esposta all'aria, alla luce e al calore, il THC si trasforma gradualmente in CBN, ed è per questo che se ne trova di più nel materiale vecchio o conservato a lungo. La sua formula bruta è C₂₁H₂₆O₂. Questa sostanza è contenuta per esempio nel nostro olio di CBN.

CBG

Il CBG, o cannabigerolo, è un altro importante fitocannabinoide presente nelle piante di cannabis. Fu isolato da Gaoni e Mechoulam nel 1964. La sua forma acida, il CBGa, è la sostanza di partenza da cui si formano gli altri cannabinoidi principali, ed è per questo che del CBG si parla spesso come del cannabinoide «madre».

Nelle piante mature il CBG è di solito scarso, in genere sotto l'1 %, perché la maggior parte del CBGa durante la crescita si trasforma in altri acidi cannabinoidi. Il momento del raccolto e la selezione genetica hanno quindi un ruolo importante: esistono varietà selezionate proprio per un contenuto più elevato di CBG. Questa sostanza è contenuta per esempio nel nostro olio di CBG.

THCV

Il THCV, o tetraidrocannabivarina, è un composto meno noto che merita comunque attenzione. Fu descritto all'inizio degli anni Settanta del Novecento. Per struttura somiglia al THC, ma come il CBDV ha una catena laterale propilica più corta, e la sua formula bruta è quindi C₁₉H₂₆O₂.

Un contenuto più elevato di THCV si riscontra soprattutto in alcune varietà autoctone dell'Africa meridionale e centrale. Nella pianta si forma dall'acido tetraidrocannabivarinico (THCVa).

Acidi cannabinoidi

Qual è la differenza tra cannabinoidi e acidi cannabinoidi? La differenza principale è che nella struttura di un acido cannabinoide è presente un gruppo carbossilico (-COOH). La pianta viva produce i cannabinoidi proprio in questa forma acida.

Per azione del calore, della luce o del tempo, gli acidi perdono il gruppo carbossilico sotto forma di anidride carbonica. Questo processo si chiama decarbossilazione e il suo risultato sono i cannabinoidi neutri: dal THCa si forma il THC, dal CBDa il CBD e così via. Avviene lentamente già durante l'essiccazione e la conservazione, rapidamente con il riscaldamento.

CBGa (acido cannabigerolico)

Il CBGa è il composto di base presente nella cannabis. Si trova all'inizio dell'intera cascata biosintetica e da esso derivano ben tre linee principali di cannabinoidi: THCa, CBDa e CBCa. Questi acidi diventano poi THC, CBD o CBC. Dalla decarbossilazione del CBGa stesso si forma il CBG.

Sebbene questo acido sia stato scoperto già negli anni Sessanta del Novecento, la maggior parte delle ricerche si è concentrata soprattutto sulla sua trasformazione in altri acidi cannabinoidi. Il suo contenuto nella pianta è massimo nelle prime fasi della fioritura.

THCa (acido tetraidrocannabinolico)

THC e THCa sono molto vicini per formula chimica: il THCa ha in più un gruppo carbossilico e formula bruta C₂₂H₃₀O₄. Fu descritto a metà degli anni Sessanta del Novecento. Nella pianta fresca il THCa prevale sul THC, che se ne forma solo per decarbossilazione.

Come molti altri composti, anche il THCa si forma dal CBGa. Con la maturazione della pianta, infatti, il CBGa si trasforma in uno dei tre precursori cannabinoidi: THCa, CBDa e CBCa.

CBDa (acido cannabidiolico)

Per azione del calore e del tempo il CBDa si trasforma nel noto CBD. Come THCa e CBCa, si forma dal CBGa, con la partecipazione dell'enzima CBDa sintasi. Oggi lo si trova per esempio negli estratti grezzi di canapa che non sono stati riscaldati.

Un contributo ceco alla scoperta del CBDa

L'acido cannabidiolico fu isolato per la prima volta nel 1955 da Zdeněk Krejčí e František Šantavý, ricercatori dell'Università Palacký di Olomouc. Fu una delle primissime scoperte di un acido cannabinoide e grazie a essa Olomouc è entrata nella storia della ricerca sulla cannabis.

CBCa (acido cannabicromenico)

Il CBCa deve la sua origine al CBGa, che l'enzima CBCa sintasi trasforma in CBCa. Nella pianta è presente in quantità molto ridotte, e per questo finora gli scienziati gli hanno dedicato meno attenzione rispetto ad altri acidi.

Una volta decarbossilato, il CBCa dà origine al CBC. E se il CBCa viene esposto ai raggi UV, si trasforma in CBLa (acido cannabiciclolico).

CBGVa (acido cannabigerovarinico)

Il CBGVa è l'equivalente varinico del CBGa. Non si forma dall'acido olivetolico, ma dall'acido divarinico, e porta quindi una catena propilica più corta. Durante la biosintesi da esso si formano THCVa, CBDVa e CBCVa. La ricerca su questa sostanza è ancora agli inizi.

THCVa (acido tetraidrocannabivarinico)

Come abbiamo già accennato qualche riga più su, il THCVa si forma dal CBGVa. Come il CBDVa, il THCVa rientra tra i propilcannabinoidi. Sono sostanze presenti nella maggior parte delle piante in quantità davvero piccole, quasi impercettibili, ma naturalmente esistono anche eccezioni, per esempio alcune varietà autoctone africane. Dalla decarbossilazione del THCVa si forma il THCV.

CBDVa (acido cannabidivarinico)

Il CBDVa è il precursore del CBDV. Anche a questa sostanza finora è stata dedicata poca attenzione, ma ci si aspetta che in futuro gli scienziati se ne occupino di più. Un contenuto più alto di CBDVa si trova nelle varietà ricche di CBDV.

CBCVa (acido cannabicromevarinico)

Il CBCVa è l'equivalente varinico dell'acido cannabicromenico e dalla sua decarbossilazione si forma la cannabicromevarina (CBCV). Nella pianta è presente solo in piccole quantità ed è tra gli acidi cannabinoidi meno studiati.

Polifenoli

I polifenoli sono un ampio gruppo di sostanze vegetali le cui molecole contengono più gruppi fenolici. Le piante li producono come metaboliti secondari, che servono loro tra l'altro a proteggersi dai raggi UV e dai parassiti e contribuiscono al colore e al sapore dei frutti.

I polifenoli formano un gruppo enorme a cui appartengono anche i flavonoidi. Ne fanno parte inoltre catechine, tannini, acidi fenolici, stilbeni o lignani. Nella cannabis, oltre ai flavonoidi, sono stati descritti per esempio stilbenoidi e, nei semi, lignanammidi.

I polifenoli negli alimenti

I polifenoli non sono un'esclusiva della cannabis. Ne sono fonti ricche il tè, il caffè, il cacao, il vino rosso, i frutti di bosco, le mele o i legumi. Sono proprio i polifenoli a contribuire in gran parte al sapore astringente del tè o del vino.

Flavonoidi

Sapevate che tutti noi assumiamo flavonoidi con l'alimentazione? Anche se potrebbe sembrare una sostanza eccezionale presente solo nella cannabis, è vero il contrario. Sono composti chimici organici che troviamo nella frutta, nella verdura e nelle erbe aromatiche.

Gli scienziati hanno descritto finora migliaia di flavonoidi diversi; nella cannabis ne sono stati identificati una ventina. Alcuni tipi, però, compaiono solo nella cannabis e li chiamiamo cannflavine (vedi sotto). Insieme ai terpeni (vedi sotto) completano il profumo, il sapore e il colore della pianta.

Qual è il ruolo dei flavonoidi nella cannabis?

La parola flavonoide deriva dal latino flavus, «giallo». Una delle funzioni principali dei flavonoidi è la pigmentazione delle piante: in molte specie aiutano così ad attirare gli impollinatori. Oltre alla pigmentazione, i flavonoidi proteggono le piante dai raggi UV, dai parassiti e dai patogeni.

L'aroma della cannabis viene spesso attribuito solo ai terpeni, ma anche i flavonoidi vi svolgono un ruolo importante. Il profumo e il sapore finali nascono dall'interazione tra terpeni, flavonoidi e altre sostanze aromatiche.

I flavonoidi negli alimenti

I flavonoidi si trovano per esempio nel pompelmo, nei mirtilli, nel prezzemolo, nella cipolla, nell'aglio, nel vino rosso o nel cioccolato ad alto contenuto di cacao. Ne sono ricchi anche il tè, la camomilla e gli agrumi.

Cannflavine

Le cannflavine sono flavonoidi presenti nella cannabis. Perché sono così interessanti e hanno un nome a sé? Perché queste sostanze compaiono solo nella pianta di cannabis. Ed è questo a renderle davvero eccezionali.

Cannflavine A, B, C

Le cannflavine A e B furono descritte da scienziati britannici a metà degli anni Ottanta del Novecento, mentre la cannflavina C fu identificata più tardi. Dal punto di vista chimico sono derivati del flavone luteolina, alla cui molecola è legata una catena prenilica o geranilica. Gli enzimi che la pianta utilizza per produrle sono stati descritti nel 2019 da ricercatori della University of Guelph, in Canada.

Altri flavonoidi della cannabis

• Quercetina – un flavonolo giallo, molto diffuso anche nella cipolla, nelle mele o nei capperi.
• Isovitexina – un glicoside dell'apigenina, che troviamo per esempio nella passiflora o nel grano saraceno.
• Apigenina – un flavone tipico della camomilla, del prezzemolo e del sedano.
• β-sitosterolo – una sostanza che nella cannabis si trova insieme ai flavonoidi, ma che dal punto di vista chimico appartiene ai fitosteroli. È abbondante negli oli vegetali e nella frutta secca a guscio.
• Luteolina – un flavone giallo che troviamo anche nel sedano, nel peperone o nel timo. È la sostanza di partenza delle cannflavine.

Altri flavonoidi della cannabis sono per esempio orientina, vitexina, kaempferolo o catechine.

Terpeni

I terpeni sono una componente molto importante non solo della cannabis, ma anche di altre piante, fiori ed erbe aromatiche. Sono idrocarburi volatili composti da unità di isoprene (C₅H₈). In base al loro numero si dividono in monoterpeni (C₁₀), sesquiterpeni (C₁₅), diterpeni (C₂₀) e altri.

I terpeni sono in gran parte responsabili del profumo e del sapore delle piante. Inoltre proteggono le piante dai parassiti, mentre alcuni, al contrario, attirano gli insetti utili. Nella cannabis si formano negli stessi tricomi dei cannabinoidi.

I terpeni della cannabis

Nella cannabis sono stati descritti fino a 200 tipi di terpeni in proporzioni diverse. Solo alcune decine, però, sono considerate significative, perché compaiono nelle quantità maggiori. È proprio il loro rapporto a dare a ogni varietà il suo aroma caratteristico, dalle note agrumate a quelle speziate fino a quelle terrose. I terpeni sono volatili, e per questo il loro contenuto diminuisce durante l'essiccazione e la conservazione prolungata.

Tra i terpeni più noti troviamo:

MIRCENE

Nella maggior parte delle varietà il mircene è il terpene più abbondante della cannabis. Lo troviamo anche nel luppolo, nel timo, nel basilico, nel mango e in molte altre piante. È un monoterpene dal profumo terroso, delicatamente fruttato e muschiato. Il suo punto di ebollizione è di circa 167 °C.

CARIOFILLENE

Il cariofillene è il secondo terpene più abbondante. È piuttosto pungente e pepato, perché lo troviamo principalmente nel pepe nero. Compare però anche nei chiodi di garofano, nella cannella, nell'origano, nel rosmarino o nel timo. È un sesquiterpene e uno dei pochi terpeni naturali la cui molecola contiene un anello a quattro atomi (ciclobutanico).

LIMONENE

Il limonene è probabilmente il più noto di tutti i terpeni. Come suggerisce il nome, ha un aroma agrumato: è il componente principale dell'olio ricavato dalle bucce di limone e arancia. È molto usato nei profumi, nei detergenti e come aroma naturale negli alimenti. Il punto di ebollizione del limonene è di circa 176 °C.

PINENE

Il pinene è un terpene molto aromatico che non si trova solo nella cannabis. Il nome deriva dalla parola inglese pine, cioè pino, e lo caratterizza un profumo di conifera. È il componente principale della trementina, esiste in due forme (alfa e beta) e il suo punto di ebollizione è di circa 155 °C.

TERPINOLENE

Il terpinolene si trova soprattutto nelle piante odorose, e per questo ha un profumo fresco, erbaceo e floreale con una sfumatura agrumata. Lo troviamo per esempio nella noce moscata, nel lillà, nell'albero del tè o nelle mele. Viene usato molto spesso come ingrediente di saponi e profumi.

UMULENE

L'umulene si trova più spesso nel luppolo, nei chiodi di garofano, nel basilico e naturalmente nella canapa sativa. Deve il suo nome al luppolo (Humulus lupulus), imparentato con la cannabis: entrambe le piante appartengono alla famiglia delle Cannabaceae. Ha un profumo molto terroso e legnoso con una sfumatura speziata ed è un isomero del cariofillene.

Altri terpeni della cannabis

Oltre a quelli già citati, nella cannabis compaiono spesso anche altri terpeni e terpenoidi. I terpeni vengono aggiunti anche ad alcuni prodotti, per esempio agli oli di CBD, dove possono completarne l'aroma.

1. Linalolo – un terpenoide floreale tipico della lavanda e del coriandolo, molto usato in profumeria. Il suo punto di ebollizione è di circa 198 °C.
2. Eucaliptolo (cineolo) – una sostanza dal profumo fresco e canforato, componente principale dell'olio di eucalipto, presente anche nel rosmarino e nella salvia.
3. Ocimene – un terpene dalle note dolci ed erbacee, che troviamo per esempio nel basilico, nella menta o nel mango.
4. Bisabololo – un alcol sesquiterpenico dal delicato profumo floreale, noto dalla camomilla e molto usato in cosmetica.
5. Nerolidolo – un alcol sesquiterpenico dal profumo legnoso e floreale, presente nel gelsomino, nella citronella o nell'albero del tè.

Terpeni e cannabinoidi

Terpeni e cannabinoidi sono chimicamente più vicini di quanto si potrebbe pensare. Entrambi i tipi di sostanze si formano negli stessi tricomi ghiandolari e partono dallo stesso mattone di base: il geranil pirofosfato. Mentre nei terpeni da esso si formano direttamente i monoterpeni, nei cannabinoidi si unisce all'acido olivetolico. I cannabinoidi sono quindi sostanze per metà terpeniche, da cui la loro classificazione chimica tra i terpenofenoli.

Terpenoidi

I terpenoidi appartengono alla classe dei terpeni, e i due termini vengono spesso confusi. I terpenoidi sono terpeni modificati con l'aggiunta di gruppi funzionali, per lo più contenenti ossigeno: per esempio alcoli, aldeidi o chetoni. Alcuni terpenoidi si formano per ossidazione e sono più abbondanti nelle piante essiccate, mentre altri prevalgono nella pianta fresca. Nella cannabis rientrano in due categorie principali: monoterpenoidi e sesquiterpenoidi.

I terpenoidi sono tra i gruppi di sostanze naturali più vasti in assoluto. Svolgono un ruolo nell'industria alimentare, nella profumeria e nella cosmetica. Tra i terpenoidi ci sono per esempio il mentolo della menta, la canfora o i carotenoidi, che colorano carote e pomodori.

Come i terpeni, molti terpenoidi sono contenuti nella resina prodotta nelle teste dei tricomi. Hanno un ruolo fondamentale nella sopravvivenza delle piante, le proteggono dai parassiti e le aiutano ad affrontare le variazioni delle condizioni ambientali.