Útmutató a kannabisz anyagaihoz

A kender kémiailag nagyon összetett növény. Nemcsak a legismertebb kannabinoidokat tartalmazza: a tudósok több mint 500 különböző, természetesen előforduló anyagot és vegyületet írtak le benne. Ide tartoznak például a kannabinoidok, flavonoidok, terpenoidok vagy az omega-zsírsavak. A legfontosabbakon végigvezet útmutatónk!

CBD, THC, CBG, CBN, CBC, CBDa, CBDv, THCa, THCv

Kannabinoidsavak, polifenolok, flavonoidok, kannaflavinok, terpének, terpenoidok

KANNABINOIDOK

A kannabinoidok olyan szerves vegyületek csoportját alkotják, amelyeket a vegyészek a terpenofenolok közé sorolnak – molekulájuk egy terpén- és egy fenolos részt egyesít. A kenderben eddig több mint 100 fajtájukat írták le. A legismertebbek és a legjobban kutatottak a THC, a CBD, a CBG, a CBN és a CBC.

A legtöbb kannabinoid semleges formájában 21 szénatomot tartalmaz. A gyűrűk és a funkciós csoportok elrendezésében különböznek, ezért némelyiküknek azonos az összegképlete, mégis eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek – például a THC, a CBD és a CBC képlete egyaránt C₂₁H₃₀O₂.

Hogyan keletkeznek a kannabinoidok, és hol fordulnak elő?

A kannabinoidok elsősorban a gyantás mirigyes trichómákban keletkeznek – ezek apró szőröcskék, amelyek főként a nővirágzatokat és a környező leveleket borítják. Kisebb mennyiségben a levelekben és a szárakban is megtalálhatók, maguk a magok csak nyomokban tartalmazzák őket. A kannabinoidok háromféle módon jöhetnek létre:

• Bioszintézis a kenderben
• Bioszintézis más növényekben (hasonló szerkezetű anyagokat írtak le például a dél-afrikai Helichrysum umbraculigerum szalmagyopárnál vagy a Radula nemzetségbe tartozó májmohákban)
• Szintetikus előállítás laboratóriumban

A kannabinoidok bioszintézise

A kiindulópont az olivetolsav és a geranil-pirofoszfát összekapcsolódása, amelyből kannabigerolsav (CBGa) keletkezik. Ezt aztán specifikus enzimek – a THCa-szintáz, a CBDa-szintáz és a CBCa-szintáz – alakítják át további kannabinoidsavakká. Hogy ezek közül melyik válik uralkodóvá a növényben, azt elsősorban annak genetikája határozza meg.

FITOKANNABINOIDOK

A fitokannabinoidok növényi eredetű kannabinoidok. Főként a kenderben találhatók meg, ahol több mint százat ismerünk belőlük. A fő fitokannabinoidok közé a CBD és a THC tartozik, kisebb mennyiségben előfordul a CBG, a CBC, a CBN és számos más vegyület is.

SZINTETIKUS KANNABINOIDOK

A természetes keletkezés mellett létezik a szintetikus kannabinoidok előállítása is, amelyek laboratóriumban jönnek létre. Ezek mesterségesen előállított anyagok, amelyek közül soknak más a kémiai szerkezete, mint a növényi kannabinoidoké. Ezért nem téveszthetők össze a kender természetes anyagaival.

Most nézzünk meg együtt néhány konkrét kannabinoidot, azok kémiáját és felfedezésük történetét.

CBD

A CBD, vagyis a kannabidiol talán a legismertebb kendervegyület. Az ipari kender legtöbb fajtájában ez a legnagyobb arányban jelen lévő kannabinoid. Először Roger Adams amerikai vegyész izolálta 1940-ben, pontos kémiai szerkezetét pedig 1963-ban írta le Raphael Mechoulam és Yuval Shvo.

A kannabidiol összegképlete C₂₁H₃₀O₂, moláris tömege körülbelül 314 g/mol. Szobahőmérsékleten színtelen vagy halványsárga kristályokat alkot, zsírokban és alkoholban jól oldódik, vízben szinte egyáltalán nem. A növényben kannabidiolsavból (CBDa) keletkezik hevítés vagy fokozatos öregedés hatására. Az ezt az anyagot tartalmazó termékeink áttekintését a CBD kategóriában találja.

THC

A THC, vagyis a delta-9-tetrahidrokannabinol a CBD izomerje – összegképlete ugyanúgy C₂₁H₃₀O₂, de molekulájában az atomok másképp rendeződnek el. A THC-t az elsők között izolálta és írta le szerkezetileg Yechiel Gaoni és Raphael Mechoulam 1964-ben.

A növényben a THC tetrahidrokannabinolsavból (THCa) keletkezik, főként a virágzat trichómáiban. A THC-tartalom fajtánként jelentősen eltér, és elsősorban a növény genetikája határozza meg. A magokat gyűjtői cikkként értékesítjük.

CBDV

A CBDV, vagyis a kannabidivarin szerkezetileg nagyon hasonlít a CBD-hez. Az úgynevezett varin típusú kannabinoidok közé tartozik, amelyekben a pentil oldallánc helyett rövidebb propillánc található. Összegképlete ezért C₁₉H₂₆O₂.

A CBDV-t már 1969-ben leírták, sokáig mégis a THC és a CBD árnyékában maradt. A varin típusú kannabinoidok magasabb aránya főként egyes ázsiai és afrikai tájfajtákban fordul elő. A növényben kannabidivarinsavból (CBDVa) keletkezik.

CBC

A CBC, vagyis a kannabikromén a kevésbé ismert kannabinoidok közé tartozik, ez azonban semmit sem von le érdekességéből. Az 1960-as évek közepén fedezték fel, és ugyanaz az eredete, mint a THC-nek és a CBD-nek – a CBGa-ból keletkezik kannabikroménsavon (CBCa) keresztül.

A CBC összegképlete is C₂₁H₃₀O₂, a THC-től és a CBD-től azonban a gyűrűk molekulán belüli elrendeződésében különbözik. Mennyisége a fiatal növényekben általában nagyobb, az érés során többnyire csökken. Fény hatására a CBC kannabiciklollá (CBL) alakul.

CBN

A CBN, vagyis a kannabinol különleges helyet foglal el a kenderkutatás történetében: ez volt az első kannabinoid, amelyet sikerült izolálni. Wood, Spivey és Easterfield brit vegyészek már a 19. század végén kinyerték a kendergyantából.

A CBN a THC oxidációjával keletkezik. Ha a kender hosszabb ideig levegőnek, fénynek és hőnek van kitéve, a THC fokozatosan CBN-né alakul, ezért az idősebb vagy hosszan tárolt anyagban általában több van belőle. Összegképlete C₂₁H₂₆O₂. Ezt az anyagot tartalmazza például a CBN olajunk.

CBG

A CBG, vagyis a kannabigerol egy másik jelentős fitokannabinoid, amely a kendernövényekben fordul elő. Gaoni és Mechoulam izolálta 1964-ben. Savas formája, a CBGa az a kiinduló anyag, amelyből a többi fő kannabinoid keletkezik, ezért a CBG-t gyakran „anya” kannabinoidnak nevezik.

Az érett növényekben általában kevés CBG van, többnyire 1 % alatt, mert a CBGa nagy része a növekedés során más kannabinoidsavakká alakul. Nagy szerepe van ezért a betakarítás idejének és a nemesítésnek – léteznek kifejezetten magasabb CBG-tartalomra nemesített fajták. Ezt az anyagot tartalmazza például a CBG olajunk.

THCV

A THCV, vagyis a tetrahidrokannabivarin kevésbé ismert vegyület, mégis megérdemli a figyelmet. Az 1970-es évek elején írták le. Szerkezete a THC-hez hasonlít, de a CBDV-hez hasonlóan rövidebb propil oldallánca van, így összegképlete C₁₉H₂₆O₂.

A THCV magasabb aránya főként egyes dél- és közép-afrikai tájfajtákban fordul elő. A növényben tetrahidrokannabivarinsavból (THCVa) keletkezik.

Kannabinoidsavak

Mi a különbség a kannabinoidok és a kannabinoidsavak között? A legszembetűnőbb különbség, hogy a kannabinoidsavak szerkezetében karboxilcsoport (-COOH) található. Az élő növény a kannabinoidokat éppen ebben a savas formában állítja elő.

Hő, fény vagy az idő hatására a savak szén-dioxid formájában elveszítik karboxilcsoportjukat. Ezt a folyamatot dekarboxilezésnek nevezzük, eredménye pedig a semleges kannabinoid – a THCa-ból THC, a CBDa-ból CBD lesz, és így tovább. Lassan már a szárítás és a tárolás során végbemegy, hevítéskor gyorsan.

CBGa (kannabigerolsav)

A CBGa a kender alapvegyülete. Az egész bioszintetikus folyamat elején áll, és belőle ered mindjárt három fő kannabinoidvonal: a THCa, a CBDa és a CBCa. Ezekből a savakból később THC, CBD, illetve CBC lesz. Magának a CBGa-nak a dekarboxilezésével CBG keletkezik.

Bár ezt a savat már az 1960-as években felfedezték, a kutatások többsége főként más kannabinoidsavakká történő átalakulására összpontosított. A növényben a virágzás korai szakaszában a legmagasabb a mennyisége.

THCa (tetrahidrokannabinolsav)

A THC és a THCa kémiai képlete nagyon közel áll egymáshoz – a THCa-nak ezen felül van egy karboxilcsoportja, összegképlete pedig C₂₂H₃₀O₄. Az 1960-as évek közepén írták le. A friss növényben a THCa van túlsúlyban a THC-vel szemben, amely csak dekarboxilezéssel keletkezik belőle.

Sok más vegyülethez hasonlóan a THCa is a CBGa-ból keletkezik. A növény érése során ugyanis a CBGa a három kannabinoid-előanyag egyikévé alakul: THCa-vá, CBDa-vá vagy CBCa-vá.

CBDa (kannabidiolsav)

A CBDa hő és idő hatására a jól ismert CBD-vé alakul. A THCa-hoz és a CBCa-hoz hasonlóan a CBGa-ból keletkezik, a CBDa-szintáz enzim közreműködésével. Napjainkban például a nyers, hevítésen át nem esett kenderkivonatokban fordul elő.

Cseh nyomok a CBDa felfedezésében

A kannabidiolsavat 1955-ben izolálta először Zdeněk Krejčí és František Šantavý, az olomouci Palacký Egyetem kutatói. Ez volt az egyik legelső kannabinoidsav-felfedezés, amellyel Olomouc beírta magát a kenderkutatás történetébe.

CBCa (kannabikroménsav)

A CBCa a CBGa-nak köszönheti létrejöttét, amelyet a CBCa-szintáz enzim alakít át. A növényben nagyon kis mennyiségben fordul elő, ezért a tudósok eddig kevesebb figyelmet fordítottak rá, mint más savakra.

Amint a CBCa dekarboxileződik, CBC lesz belőle. Ha pedig a CBCa-t UV-sugárzásnak tesszük ki, CBLa-vá (kannabiciklolsavvá) alakul.

CBGVa (kannabigerovarinsav)

A CBGVa a CBGa varin típusú megfelelője. Nem olivetolsavból, hanem divarinsavból keletkezik, ezért rövidebb propilláncot hordoz. A bioszintézis során THCVa, CBDVa és CBCVa keletkezik belőle. Ennek az anyagnak a kutatása még csak a kezdeteknél tart.

THCVa (tetrahidrokannabivarinsav)

Ahogy néhány sorral feljebb már említettük, a THCVa a CBGVa-ból keletkezik. A THCVa a CBDVa-hoz hasonlóan a propilkannabinoidok közé tartozik. Ezek olyan anyagok, amelyek a legtöbb növényben igazán kis, szinte elenyésző mennyiségben fordulnak elő, de természetesen vannak kivételek is, például egyes afrikai tájfajták. A THCVa dekarboxilezésével THCV keletkezik.

CBDVa (kannabidivarinsav)

A CBDVa a CBDV előanyaga. Erre az anyagra is kevés figyelem irányult eddig, de várhatóan a jövőben a tudósok többet foglalkoznak majd vele. A CBDVa magasabb aránya a CBDV-ben gazdag fajtákra jellemző.

CBCVa (kannabikromevarinsav)

A CBCVa a kannabikroménsav varin típusú megfelelője, dekarboxilezésével kannabikromevarin (CBCV) keletkezik. A növényben csak kis mennyiségben fordul elő, és a legkevésbé kutatott kannabinoidsavak közé tartozik.

Polifenolok

A polifenolok a növényi anyagok kiterjedt csoportját alkotják, molekulájuk több fenolos csoportot tartalmaz. A növények másodlagos anyagcseretermékként állítják elő őket, amelyek többek között az UV-sugárzás és a kártevők elleni védelmet szolgálják, és hozzájárulnak a termések színéhez és ízéhez.

A polifenolok hatalmas csoportot alkotnak, amelybe a flavonoidok is beletartoznak. Ide soroljuk továbbá a katechineket, a tanninokat, a fenolsavakat, a stilbéneket és a lignánokat. A kenderben a flavonoidokon kívül például stilbenoidokat, a magokban pedig lignanamidokat írtak le.

Polifenolok az élelmiszerekben

A polifenolok egyáltalán nem csak a kenderre jellemzők. Gazdag forrásuk a tea, a kávé, a kakaó, a vörösbor, a bogyós gyümölcsök, az alma és a hüvelyesek. Nagyrészt éppen a polifenolok felelnek a tea vagy a bor fanyar ízéért.

Flavonoidok

Tudta, hogy flavonoidokat mindannyian fogyasztunk az étrendünkkel? Bár úgy tűnhet, hogy valamilyen különleges anyagról van szó, amely csak a kenderben fordul elő, ennek éppen az ellenkezője igaz. Olyan szerves kémiai vegyületekről van szó, amelyek a gyümölcsökben, a zöldségekben és a fűszernövényekben is megtalálhatók.

A tudósok eddig több ezer különböző flavonoidot írtak le, a kenderben nagyjából húszat azonosítottak. Egyes típusok azonban csak a kenderben fordulnak elő, ezeket kannaflavinoknak nevezzük (bővebben lent). A terpénekkel együtt (bővebben lent) alakítják a növény illatát, ízét és színét.

Mi a flavonoidok szerepe a kenderben?

A flavonoid szó a latin flavus = sárga szóból ered. A flavonoidok egyik fő feladata a növények pigmentációja, így sok fajnál a beporzók odacsalogatásában segítenek. A pigmentáció mellett a flavonoidok védik a növényeket az UV-sugárzással, a kártevőkkel és a kórokozókkal szemben.

A kender aromáját gyakran kizárólag a terpéneknek tulajdonítják, pedig a flavonoidok is fontos szerepet játszanak. A végső illat és íz a terpének, a flavonoidok és más aromaanyagok összjátékából jön létre.

Flavonoidok az élelmiszerekben

Flavonoidokat találunk például a grépfrútban, az áfonyában, a petrezselyemben, a hagymában, a fokhagymában, a vörösborban vagy a magas kakaótartalmú csokoládéban. Gazdag forrásuk a tea, a kamilla és a citrusfélék is.

Kannaflavinok

A kannaflavinok a kenderben található flavonoidok. Miért olyan érdekesek, és miért kaptak külön nevet? Mert ezek az anyagok kizárólag a kendernövényben fordulnak elő. Ez pedig igazán különlegessé teszi őket.

A, B és C kannaflavin

Az A és B kannaflavint brit kutatók írták le az 1980-as évek közepén, a C kannaflavint később azonosították. Kémiailag a luteolin nevű flavon származékai, amelynek molekulájához prenil- vagy geranillánc kapcsolódik. Az enzimeket, amelyeket a növény az előállításukhoz használ, 2019-ben írták le a kanadai University of Guelph kutatói.

További flavonoidok a kenderben

• Kvercetin – sárga flavonol, amely nagy mennyiségben fordul elő a hagymában, az almában és a kapribogyóban is.
• Izovitexin – az apigenin glikozidja, amely például a golgotavirágban vagy a hajdinában található meg.
• Apigenin – a kamillára, a petrezselyemre és a zellerre jellemző flavon.
• β-szitoszterin – a kenderben a flavonoidokkal együtt előforduló anyag, amely kémiailag azonban a fitoszterolok közé tartozik. Bőségesen megtalálható a növényi olajokban és a diófélékben.
• Luteolin – sárga flavon, amely a zellerben, a paprikában és a kakukkfűben is megtalálható. A kannaflavinok kiinduló anyaga.

A kenderben előforduló további flavonoidok például az orientin, a vitexin, a kempferol és a katechinek.

Terpének

A terpének nemcsak a kender, hanem más növények, virágok és fűszernövények fontos alkotóelemei is. Illékony szénhidrogének, amelyek izoprénegységekből (C₅H₈) épülnek fel. Ezek száma alapján megkülönböztetünk monoterpéneket (C₁₀), szeszkviterpéneket (C₁₅), diterpéneket (C₂₀) és további csoportokat.

A terpének nagyrészt felelősek a növények illatáért és ízéért. Emellett védik a növényeket a kártevőktől, egyesek pedig éppen ellenkezőleg, a hasznos rovarokat csalogatják. A kenderben ugyanazokban a trichómákban keletkeznek, mint a kannabinoidok.

Terpének a kenderben

A kenderben akár 200 féle terpént is leírtak, különböző arányokban. Közülük azonban csak néhány tucatot tartanak jelentősnek, mert ezek fordulnak elő a legnagyobb mennyiségben. Éppen ezek aránya adja meg minden fajta jellegzetes aromáját – a citrusostól a fűszeresen át egészen a földesig. A terpének illékonyak, ezért mennyiségük a szárítás és a hosszú tárolás során csökken.

A legismertebb terpének közé tartozik:

MIRCÉN

A legtöbb fajtában a mircén a kender leggyakoribb terpénje. Megtalálható a komlóban, a kakukkfűben, a bazsalikomban, a mangóban és sok más növényben is. Földes, enyhén gyümölcsös és pézsmás illatú monoterpén. Forráspontja körülbelül 167 °C.

KARIOFILLÉN

A kariofillén a második leggyakoribb terpén. Viszonylag csípős és borsos, mivel elsősorban a fekete borsban található meg. Előfordul azonban a szegfűszegben, a fahéjban, az oregánóban, a rozmaringban és a kakukkfűben is. Szeszkviterpén, és egyike azon kevés természetes terpénnek, amelyek molekulájában négytagú (ciklobután-) gyűrű található.

LIMONÉN

A limonén valószínűleg a legismertebb terpén. Ahogy a neve is sugallja, citrusos aromájú – a citrom- és narancshéjból nyert olaj fő összetevője. Széles körben használják parfümökben, tisztítószerekben és természetes aromaként élelmiszerekben. A limonén forráspontja körülbelül 176 °C.

PINÉN

A pinén nagyon aromás terpén, és nemcsak a kenderben található meg. Neve az angol pine, azaz fenyő szóból ered, és jellegzetes tűlevelű illat jellemzi. A terpentin fő összetevője, két formában (alfa és béta) fordul elő, forráspontja pedig körülbelül 155 °C.

TERPINOLÉN

A terpinolén főként illatos növényekben fordul elő, ezért friss, füves és virágos illatú, citrusos felhanggal. Megtalálható például a szerecsendióban, az orgonában, a teafában vagy az almában. Nagyon gyakran használják szappanok és parfümök összetevőjeként.

HUMULÉN

A humulén leggyakrabban a komlóban, a szegfűszegben, a bazsalikomban és természetesen a kenderben (Cannabis sativa) fordul elő. Nevét a komlóról (Humulus lupulus) kapta, amely a kender rokona – mindkét növény a kenderfélék családjába tartozik. Nagyon földes és fás illatú, fűszeres felhanggal, és a kariofillén izomerje.

További terpének a kenderben

A fent említetteken kívül a kenderben gyakran más terpének és terpenoidok is előfordulnak. Terpéneket egyes termékekhez is adnak, például a CBD olajokhoz, ahol azok aromáját egészíthetik ki.

1. Linalool – a levendulára és a koriánderre jellemző virágos illatú terpenoid, amelyet széles körben használnak az illatszeriparban. Forráspontja körülbelül 198 °C.
2. Eukaliptol (cineol) – friss, kámforos illatú anyag, az eukaliptuszolaj fő összetevője, a rozmaringban és a zsályában is előfordul.
3. Ocimén – édeskés, füves illatú terpén, amely például a bazsalikomban, a mentában vagy a mangóban található meg.
4. Biszabolol – finom virágos illatú szeszkviterpén-alkohol, amely a kamillából ismert, és széles körben használják a kozmetikumokban.
5. Nerolidol – fás és virágos illatú szeszkviterpén-alkohol, amely a jázminban, a citromfűben (citronellafűben) és a teafában fordul elő.

Terpének és kannabinoidok

A terpének és a kannabinoidok kémiailag közelebb állnak egymáshoz, mint gondolnánk. Mindkét anyagtípus ugyanazokban a mirigyes trichómákban keletkezik, és ugyanabból az építőkőből, a geranil-pirofoszfátból indul ki. Míg a terpéneknél ebből közvetlenül monoterpének keletkeznek, a kannabinoidoknál olivetolsavval kapcsolódik össze. A kannabinoidok így félig terpén jellegű anyagok, innen ered kémiai besorolásuk a terpenofenolok közé.

Terpenoidok

A terpenoidok a terpének osztályába tartoznak, és a két kifejezést gyakran összekeverik. A terpenoidok funkciós csoportok hozzáadásával módosított terpének, leggyakrabban oxigéntartalmú csoportokkal – ilyenek például az alkoholok, az aldehidek vagy a ketonok. Egyes terpenoidok oxidációval keletkeznek, és nagyobb mennyiségben a szárított növényekben találhatók meg, míg mások a friss növényben vannak túlsúlyban. A kenderben két fő kategóriába sorolhatók: monoterpenoidok és szeszkviterpenoidok.

A terpenoidok a természetes anyagok egyik legnagyobb csoportját alkotják. Szerepet játszanak az élelmiszeriparban, az illatszeriparban és a kozmetikában. A terpenoidok közé tartozik például a mentából származó mentol, a kámfor vagy a karotinoidok, amelyek a sárgarépát és a paradicsomot színezik.

A terpénekhez hasonlóan sok terpenoid is a trichómák fejében termelődő gyantában található. Alapvető szerepet játszanak a növények fennmaradásában, védik őket a kártevőktől, és segítenek nekik alkalmazkodni a változó környezeti feltételekhez.