Vodič kroz tvari u konoplji

Konoplja je kemijski vrlo složena biljka. Osim najpoznatijih kanabinoida u njoj možemo pronaći preko 500 različitih, prirodno prisutnih tvari i spojeva. Tu spadaju primjerice kanabinoidi, flavonoidi, terpenoidi ili omega masne kiseline. Kroz najvažnije od njih provest će vas naš vodič.

CBD, THC, CBG, CBN, CBC, CBDa, CBDv, THCa, THCv

Kanabinoidne kiseline, polifenoli, flavonoidi, kanaflavini, terpeni, terpenoidi

KANABINOIDI

Kanabinoidi su skupina kemijskih spojeva koje kemičari ubrajaju među terpenofenole. Molekula im se sastoji od fenolnog dijela i terpenskog lanca, a većina ima 21 atom ugljika. Dosad je u konoplji opisano preko 100 vrsta. Najpoznatiji su THC, CBD, CBG, CBN i CBC.

U svježoj biljci kanabinoidi se nalaze uglavnom u obliku kiselina (THCA, CBDA, CBGA). Tek pod utjecajem topline ili dugim sušenjem gube karboksilnu skupinu i mijenjaju se u neutralne oblike. Taj se proces naziva dekarboksilacija.

Kako nastaju kanabinoidi i gdje se pojavljuju?

Kanabinoidi nastaju u trihomima, sitnim žljezdanim dlačicama koje prekrivaju cvjetove i gornje listove ženskih biljaka. Polazna tvar je kanabigerolna kiselina (CBGA), iz koje biljni enzimi tvore THCA, CBDA i CBCA. O genetici sorte ovisi koji od tih spojeva prevladava. Kanabinoide nalazimo na tri mjesta:

• u biljkama konoplje, najviše u cvjetovima
• u nekim drugim biljkama, primjerice u južnoafričkoj vrsti Helichrysum umbraculigerum ili u jetrenjarkama roda Radula
• u laboratorijima, gdje se proizvode sintetički

Podjela kanabinoida

Prema podrijetlu kanabinoide dijelimo na prirodne spojeve iz biljaka, takozvane fitokanabinoide, i na spojeve pripremljene u laboratoriju.

FITOKANABINOIDI

Fitokanabinoide pronalazimo u konoplji i nekim drugim biljkama. Poznato je oko 100 fitokanabinoida, koji se prema strukturi dijele u nekoliko skupina, primjerice na tipove kanabigerola, kanabidiola, tetrahidrokanabinola ili kanabikromena. Među glavne fitokanabinoide spadaju CBD i THC.

SINTETIČKI KANABINOIDI

Osim prirodnog nastanka postoji i mogućnost proizvodnje kanabinoida koji nastaju u laboratorijima. Neki od njih imaju istu strukturu kao prirodni spojevi, dok se drugi kemijski znatno razlikuju.

Sada ćemo zajedno pogledati neke konkretne kanabinoide i njihova svojstva.

CBD

CBD, odnosno kanabidiol, vjerojatno je najpoznatiji konopljin spoj, dobiven uglavnom iz biljaka Cannabis sativa. Radi se o drugoj najzastupljenijoj tvari u konoplji, a u sortama uzgajanima za vlakna i sjeme obično prevladava. Kemijska formula mu je C21H30O2.

Kanabidiol je prvi put izolirao američki kemičar Roger Adams 1940. godine, a njegovu točnu strukturu opisali su Raphael Mechoulam i Jusuf Švo 1963. godine. U čistom obliku tvori bijele kristale bez mirisa, koji se ne otapaju u vodi, ali se dobro otapaju u uljima i alkoholu. Zato se CBD najčešće nudi otopljen u ulju ili kao izolat u obliku kristala.

U biljci nastaje iz kanabidiolne kiseline (CBDA), koja se zagrijavanjem pretvara u CBD.

THC

THC, odnosno delta-9-tetrahidrokanabinol, kanabinoid je koji se u većoj mjeri pojavljuje u cvjetovima nekih sorti konoplje. Ima istu kemijsku formulu kao CBD (C21H30O2), ali drukčiji raspored atoma: dok je kod CBD-a jedan prsten otvoren, kod THC-a je zatvoren.

Strukturu THC-a prvi su opisali Jehiel Gaoni i Raphael Mechoulam 1964. godine. U biljci nastaje iz tetrahidrokanabinolne kiseline (THCA). Dugim skladištenjem i izlaganjem svjetlu i zraku THC postupno oksidira u kanabinol (CBN).

OSTALI KANABINOIDI

CBG (kanabigerol) nastaje iz kanabigerolne kiseline (CBGA), koja je polazna tvar za sve glavne kanabinoide. Zato se CBG ponekad naziva „matičnim“ kanabinoidom. U zreloj biljci ga obično ima malo.

CBN (kanabinol) produkt je oksidacije THC-a. Bio je prvi kanabinoid izoliran iz konoplje, i to krajem 19. stoljeća.

CBC (kanabikromen) nastaje iz CBGA djelovanjem enzima CBCA-sintaze. Više ga ima u mladim biljkama.

CBDa, THCa kiselinski su oblici CBD-a i THC-a, kakvi se nalaze u svježem biljnom materijalu. Zagrijavanjem se pretvaraju u neutralne oblike.

CBDv, THCv takozvane su varinske varijante, koje umjesto pentilnog lanca imaju kraći propilni lanac. Više ih se nalazi u nekim sortama podrijetlom iz Afrike i Azije.

DRUGE TVARI U KONOPLJI

Polifenoli i flavonoidi biljni su pigmenti koji sudjeluju u boji listova i cvjetova i štite biljku od ultraljubičastog zračenja. Među flavonoide konoplje spadaju primjerice apigenin, luteolin, kvercetin ili kemferol.

Kanaflavini (kanaflavin A, B i C) flavonoidi su svojstveni konoplji. Opisani su 1980-ih godina.

Terpeni i terpenoidi hlapljivi su spojevi koji konoplji daju karakterističan miris i okus. U konoplji ih je identificirano više od 100. Najčešći su mircen (zemljana aroma s tonom mošusa), limonen (aroma agruma), beta-kariofilen (papreno-začinska aroma), pinen (miris borovih iglica) i linalool (cvjetna aroma lavande). Isti terpeni nalaze se i u mnogim drugim biljkama, primjerice u agrumima, papru, crnogorici ili lavandi.

Omega masne kiseline nalaze se ponajprije u sjemenkama konoplje. Ulje hladno prešanih sjemenki sadrži linolnu i alfa-linolensku kiselinu i koristi se u kuhinji i kozmetici.