Průvodce látkami v rostlině konopí

Konopí je chemicky velmi složitá rostlina. Neobsahuje pouze nejznámější kanabinoidy, ale vědci v něm popsali přes 500 různých, přirozeně se vyskytujících látek a sloučenin. Patří mezi ně například kanabinoidy, flavonoidy, terpenoidy nebo omega mastné kyseliny. Těmi nejdůležitějšími vás provede náš průvodce!

CBD, THC, CBG, CBN, CBC, CBDa, CBDv, THCa, THCv

Kanabinoidní kyseliny, polyfenoly, flavonoidy, kanaflaviny, terpeny, terpenoidy

KANABINOIDY

Kanabinoidy jsou skupinou organických sloučenin, které chemici řadí mezi terpenofenoly – jejich molekula spojuje terpenovou a fenolovou část. V konopí jich bylo dosud popsáno přes 100 druhů. Nejznámější a nejvíce prozkoumané jsou THC, CBD, CBG, CBN a CBC.

Většina kanabinoidů má v neutrální podobě 21 atomů uhlíku. Liší se uspořádáním kruhů a funkčních skupin, a proto mají některé z nich stejný sumární vzorec, a přesto odlišné vlastnosti – například THC, CBD a CBC mají všechny vzorec C₂₁H₃₀O₂.

Jak vznikají kanabinoidy a kde se vyskytují?

Kanabinoidy vznikají především v pryskyřičných žláznatých trichomech – drobných chloupcích, které pokrývají hlavně květy samičích rostlin a listy v jejich okolí. Menší množství se nachází v listech a stoncích, samotná semena jich obsahují jen stopové množství. Kanabinoidy mohou vzniknout třemi způsoby:

• Biosyntéza v rostlinách konopí
• Biosyntéza v jiných rostlinách (látky s podobnou strukturou byly popsány například u jihoafrického smilu Helichrysum umbraculigerum nebo u játrovek rodu Radula)
• Syntetická výroba v laboratořích

Biosyntéza kanabinoidů

Výchozím bodem je spojení kyseliny olivetolové s geranylpyrofosfátem, z něhož vzniká kyselina kanabigerolová (CBGa). Tu pak specifické enzymy – THCa syntáza, CBDa syntáza a CBCa syntáza – přeměňují na další kanabinoidní kyseliny. Které z nich v rostlině převládnou, určuje především její genetika.

FYTOKANABINOIDY

Fytokanabinoidy jsou kanabinoidy rostlinného původu. Najdeme je hlavně v konopí, kde jich je známo přes sto. K hlavním fytokanabinoidům patří CBD a THC, v menším množství se vyskytují CBG, CBC, CBN a řada dalších.

SYNTETICKÉ KANABINOIDY

Kromě přirozeného vzniku existuje i výroba syntetických kanabinoidů, které vznikají v laboratořích. Jde o uměle připravené látky, z nichž mnohé mají jinou chemickou strukturu než kanabinoidy z rostlin. S přírodními látkami z konopí je proto nelze zaměňovat.

Nyní se společně podíváme na některé konkrétní kanabinoidy, jejich chemii a historii objevu.

CBD

CBD neboli kanabidiol je asi nejznámější konopná sloučenina. Ve většině odrůd technického konopí jde o nejvíce zastoupený kanabinoid. Poprvé ho izoloval americký chemik Roger Adams v roce 1940, jeho přesnou chemickou strukturu pak v roce 1963 popsali Raphael Mechoulam a Yuval Shvo.

Kanabidiol má sumární vzorec C₂₁H₃₀O₂ a molární hmotnost přibližně 314 g/mol. Za běžné teploty tvoří bezbarvé až světle žluté krystaly, dobře se rozpouští v tucích a alkoholu, ve vodě téměř vůbec. V rostlině vzniká z kyseliny kanabidiolové (CBDa) zahřátím nebo postupným stárnutím. Přehled produktů s touto látkou najdete v kategorii CBD.

THC

THC neboli delta-9-tetrahydrokanabinol je kanabinoid, který je izomerem CBD – má stejný sumární vzorec C₂₁H₃₀O₂, ale atomy v jeho molekule jsou uspořádány jinak. THC jako jeden z prvních kanabinoidů izolovali a strukturně popsali Yechiel Gaoni a Raphael Mechoulam v roce 1964.

V rostlině THC vzniká z kyseliny tetrahydrokanabinolové (THCa), a to hlavně v trichomech květů. Obsah THC se mezi odrůdami výrazně liší a je dán především genetikou rostliny. Semena prodáváme jako sběratelský artikl.

CBDV

CBDV neboli kanabidivarin je kanabinoid strukturálně velmi podobný CBD. Patří mezi takzvané varinové kanabinoidy, které mají místo pentylového postranního řetězce kratší propylový řetězec. Jeho sumární vzorec je proto C₁₉H₂₆O₂.

CBDV bylo popsáno již v roce 1969, dlouho však stálo ve stínu THC a CBD. Vyšší obsah varinových kanabinoidů se objevuje hlavně u některých krajových odrůd z Asie a Afriky. V rostlině vzniká z kyseliny kanabidivarinové (CBDVa).

CBC

CBC neboli kanabichromen patří k méně známým kanabinoidům, ale to mu rozhodně neubírá na zajímavosti. Byl objeven v polovině 60. let 20. století a má stejný původ jako THC a CBD – vzniká z CBGa přes kyselinu kanabichromenovou (CBCa).

I CBC má sumární vzorec C₂₁H₃₀O₂, od THC a CBD se však liší uspořádáním kruhů v molekule. Jeho obsah bývá vyšší u mladých rostlin, s dozráváním obvykle klesá. Působením světla se CBC přeměňuje na kanabicyklol (CBL).

CBN

CBN neboli kanabinol má v historii výzkumu konopí zvláštní místo: byl to první kanabinoid, který se podařilo izolovat. Britští chemici Wood, Spivey a Easterfield jej získali z konopné pryskyřice již koncem 19. století.

CBN vzniká oxidací THC. Pokud je konopí delší dobu vystaveno vzduchu, světlu a teplu, THC postupně přechází na CBN, a proto ho bývá více ve starším nebo dlouho skladovaném materiálu. Jeho sumární vzorec je C₂₁H₂₆O₂. Tuto látku obsahuje například náš CBN olej.

CBG

CBG neboli kanabigerol je další významný fytokanabinoid, který se objevuje v rostlinách konopí. Izolovali ho Gaoni a Mechoulam v roce 1964. Jeho kyselá forma CBGa je výchozí látkou, ze které vznikají ostatní hlavní kanabinoidy, proto se o CBG často mluví jako o „mateřském“ kanabinoidu.

Ve zralých rostlinách bývá CBG jen málo, obvykle pod 1 %, protože se většina CBGa během růstu přemění na jiné kanabinoidní kyseliny. Velkou roli proto hraje doba sklizně a šlechtění – existují odrůdy vyšlechtěné právě na vyšší obsah CBG. Tuto látku obsahuje například náš CBG olej.

THCV

THCV neboli tetrahydrokanabivarin je méně známá sloučenina, která si přesto zaslouží pozornost. Byla popsána na počátku 70. let 20. století. Strukturou se podobá THC, ale stejně jako CBDV má kratší propylový postranní řetězec, a její sumární vzorec je tedy C₁₉H₂₆O₂.

Vyšší obsah THCV se vyskytuje hlavně u některých krajových odrůd z jižní a střední Afriky. V rostlině vzniká z kyseliny tetrahydrokanabivarinové (THCVa).

Kanabinoidní kyseliny

Jaký je rozdíl mezi kanabinoidy a kanabinoidními kyselinami? Nejvýraznějším rozdílem je, že se ve struktuře kanabinoidní kyseliny nachází karboxylová skupina (-COOH). Živá rostlina vytváří kanabinoidy právě v této kyselé podobě.

Působením tepla, světla nebo času ztrácejí kyseliny karboxylovou skupinu ve formě oxidu uhličitého. Tomuto procesu se říká dekarboxylace a jeho výsledkem jsou neutrální kanabinoidy – z THCa vzniká THC, z CBDa CBD a podobně. Pomalu probíhá už při sušení a skladování, rychle při zahřátí.

CBGa (kyselina kanabigerolová)

CBGa je základní sloučenina, která se v konopí nachází. Stojí na začátku celé biosyntetické kaskády a vznikají z ní hned tři hlavní kanabinoidní linie: THCa, CBDa a CBCa. Ze zmíněných kyselin se později stává THC, CBD či CBC. Dekarboxylací samotné CBGa vzniká CBG.

Ačkoliv byla tato kyselina objevena již v 60. letech 20. století, většina výzkumů se zaměřovala hlavně na její přeměnu na další kanabinoidní kyseliny. Její obsah v rostlině je nejvyšší v raných fázích kvetení.

THCa (tetrahydrokanabinolová kyselina)

THC a THCa jsou si ve svém chemickém vzorci velmi blízké – THCa má navíc karboxylovou skupinu a sumární vzorec C₂₂H₃₀O₄. Popsána byla v polovině 60. let 20. století. V čerstvé rostlině převažuje THCa nad THC, které z ní vzniká teprve dekarboxylací.

Stejně jako mnoho jiných sloučenin, i THCa vzniká z CBGa. Dospíváním rostliny se totiž CBGa mění na jeden ze tří kanabinoidních předchůdců: THCa, CBDa a CBCa.

CBDa (kyselina kanabidiolová)

CBDa se díky působení tepla a času mění na známé CBD. Vzniká stejně jako THCa a CBCa z CBGa, a to za účasti enzymu CBDa syntázy. V současnosti se objevuje například v surových konopných extraktech, které neprošly zahřátím.

Česká stopa v objevu CBDa

Kyselinu kanabidiolovou poprvé izolovali v roce 1955 olomoučtí vědci Zdeněk Krejčí a František Šantavý z Univerzity Palackého. Šlo o jeden z prvních objevů kanabinoidní kyseliny vůbec a Olomouc se díky němu zapsala do historie výzkumu konopí.

CBCa (kyselina kanabichromenová)

CBCa vděčí za svůj vznik CBGa, kterou na ni přeměňuje enzym CBCa syntáza. V rostlině se objevuje ve velmi nízkém množství, a proto jí vědci zatím věnovali méně pozornosti než jiným kyselinám.

Jakmile projde CBCa dekarboxylací, vzniká z ní CBC. A pokud CBCa vystavíme UV záření, přemění se na CBLa (kyselinu kanabicyklolovou).

CBGVa (kyselina kanabigerovarinová)

CBGVa je varinovou obdobou CBGa. Nevzniká z kyseliny olivetolové, ale z kyseliny divarinové, a nese proto kratší propylový řetězec. Během procesu biosyntézy z ní vznikají THCVa, CBDVa a CBCVa. Výzkum této látky je zatím teprve v začátcích.

THCVa (kyselina tetrahydrokanabivarinová)

Jak jsme již zmínili o pár řádků výše, THCVa vzniká z CBGVa. THCVa se stejně jako CBDVa řadí mezi propylkanabinoidy. Jde o látky, které se ve většině rostlin objevují v opravdu malém, téměř nepatrném množství, ale samozřejmě existují i výjimky, například některé africké krajové odrůdy. Dekarboxylací THCVa vzniká THCV.

CBDVa (kyselina kanabidivarinová)

CBDVa je prekurzorem CBDV. I této látce bylo zatím věnováno málo pozornosti, ale očekává se, že se jí budou vědci v budoucnu zabývat více. Vyšší obsah CBDVa bývá u odrůd, které jsou bohaté na CBDV.

CBCVa (kyselina kanabichromevarinová)

CBCVa je varinovou obdobou kyseliny kanabichromenové a dekarboxylací z ní vzniká kanabichromevarin (CBCV). V rostlině se vyskytuje jen v malém množství a patří k nejméně prozkoumaným kanabinoidním kyselinám.

Polyfenoly

Polyfenoly jsou rozsáhlou skupinou rostlinných látek, jejichž molekuly obsahují více fenolových skupin. Rostliny je vytvářejí jako sekundární metabolity, které jim slouží mimo jiné k ochraně před UV zářením a škůdci a podílejí se na barvě a chuti plodů.

Polyfenoly tvoří obrovskou skupinu, do které patří i flavonoidy. Dále sem řadíme katechiny, taniny, fenolové kyseliny, stilbeny nebo lignany. V konopí byly kromě flavonoidů popsány například stilbenoidy a v semenech lignanamidy.

Polyfenoly v potravinách

Polyfenoly nejsou žádnou výsadou konopí. Bohatým zdrojem jsou čaj, káva, kakao, červené víno, bobulové ovoce, jablka nebo luštěniny. Právě polyfenoly se z velké části podílejí na trpké chuti čaje nebo vína.

Flavonoidy

Věděli jste, že flavonoidy přijímá v potravě každý z nás? Ačkoliv se může zdát, že se jedná o nějakou výjimečnou látku, která se objevuje pouze v konopí, opak je pravdou. Jde o organické chemické sloučeniny, které najdeme v ovoci, zelenině a bylinkách.

Vědci dosud popsali tisíce různých flavonoidů, v konopí jich bylo identifikováno zhruba dvacet. Některé typy se ale objevují pouze v konopí a nazýváme je kanaflaviny (více níže). Spolu s terpeny (více níže) dotvářejí vůni, chuť a barvu rostliny.

Jaký je význam flavonoidů v konopí?

Slovo flavonoid pochází z latinského flavus = žlutý. Jednou z hlavních funkcí flavonoidů je pigmentace rostlin, u mnoha druhů tak pomáhají lákat opylovače. Kromě pigmentace chrání flavonoidy rostliny před UV zářením, škůdci a patogeny.

Aroma konopí je často připisováno pouze terpenům, ale flavonoidy zde hrají taktéž důležitou roli. Výsledná vůně a chuť vzniká souhrou terpenů, flavonoidů a dalších aromatických látek.

Flavonoidy v potravinách

Flavonoidy najdeme například v grapefruitech, borůvkách, petrželi, cibuli, česneku, červeném víně či v čokoládě s vysokým obsahem kakaa. Bohaté na ně jsou také čaj, heřmánek nebo citrusové plody.

Kanaflaviny

Kanaflaviny jsou flavonoidy, které najdeme v konopí. A proč jsou tak zajímavé a mají samostatný název? Protože se tyto látky objevují pouze v rostlině konopí. A to je dělá opravdu výjimečnými.

Kanaflaviny A, B, C

Kanaflaviny A a B popsali britští vědci v polovině 80. let 20. století, kanaflavin C byl identifikován později. Chemicky jde o deriváty flavonu luteolinu, na jehož molekulu je navázán prenylový nebo geranylový řetězec. Enzymy, které rostlina k jejich tvorbě používá, popsali v roce 2019 vědci z kanadské University of Guelph.

Další flavonoidy v konopí

• Kvercetin – žlutý flavonol, který se hojně vyskytuje také v cibuli, jablkách nebo kaparech.
• Isovitexin – glykosid apigeninu, který najdeme například v mučence nebo v pohance.
• Apigenin – flavon typický pro heřmánek, petržel a celer.
• β-sitosterol – látka, která se v konopí vyskytuje spolu s flavonoidy, chemicky však patří mezi fytosteroly. Hojně je obsažen v rostlinných olejích a ořeších.
• Luteolin – žlutý flavon, který najdeme také v celeru, paprice nebo tymiánu. Je výchozí látkou pro kanaflaviny.

Dalšími flavonoidy v konopí jsou například orientin, vitexin, kempferol nebo katechiny.

Terpeny

Terpeny jsou velmi důležitou součástí nejen konopí, ale i ostatních rostlin, květin a bylinek. Jsou to těkavé uhlovodíky složené z isoprenových jednotek (C₅H₈). Podle jejich počtu je dělíme na monoterpeny (C₁₀), seskviterpeny (C₁₅), diterpeny (C₂₀) a další.

Terpeny jsou z velké části zodpovědné za vůni a chuť, kterou rostliny oplývají. Kromě toho chrání rostliny před škůdci a některé naopak lákají užitečný hmyz. V konopí vznikají ve stejných trichomech jako kanabinoidy.

Terpeny v konopí

V konopí bylo popsáno až 200 druhů terpenů v různých poměrech. Pouze desítky z nich jsou ale považovány za významné, protože se objevují v nejvyšším množství. Právě jejich poměr dává každé odrůdě charakteristické aroma – od citrusového přes kořenité až po zemité. Terpeny jsou těkavé, a proto jejich obsah klesá při sušení a dlouhém skladování.

Mezi nejznámější terpeny patří:

MYRCEN

Myrcen je ve většině odrůd nejhojnější terpen v konopí. Najdeme ho také v chmelu, tymiánu, bazalce, mangu a mnoha dalších rostlinách. Jde o monoterpen se zemitou, mírně ovocnou a pižmovou vůní. Jeho bod varu je přibližně 167 °C.

KARYOFYLEN

Karyofylen je druhý nejhojnější terpen. Je poměrně ostrý a pepřovitý, jelikož jej primárně najdeme v černém pepři. Objevuje se ale i v hřebíčku, skořici, oreganu, rozmarýnu či tymiánu. Jde o seskviterpen a zároveň o jeden z mála přírodních terpenů, v jehož molekule je čtyřčlenný (cyklobutanový) kruh.

LIMONEN

Limonen je ze všech terpenů pravděpodobně nejznámější. Jak již jeho název napovídá, oplývá citrusovým aroma – je hlavní složkou oleje ze slupek citronů a pomerančů. Hojně se používá v parfémech, čisticích prostředcích a jako přírodní aroma v potravinách. Bod varu limonenu je přibližně 176 °C.

PINEN

Pinen je velmi aromatický terpen a najdeme ho nejen v konopí. Název pochází ze slova pine, což znamená borovice, a je pro něj typická vůně jehličnanu. Je hlavní složkou terpentýnu, vyskytuje se ve dvou formách (alfa a beta) a jeho bod varu je přibližně 155 °C.

TERPINOLEN

Terpinolen se vyskytuje převážně ve vonných rostlinách, a proto má čerstvou bylinnou a květinovou vůni s citrusovým podtónem. Najdeme ho například v muškátovém oříšku, šeříku, čajovníku nebo jablkách. Velmi často se využívá jako přísada do mýdel a parfémů.

HUMULEN

Humulen se vyskytuje nejčastěji v chmelu, hřebíčku, bazalce a samozřejmě v konopí setém. Svůj název dostal podle chmele (Humulus lupulus), který je s konopím příbuzný – obě rostliny patří do čeledi konopovitých. Má velmi zemitou a dřevitou vůni s kořenitým podtónem a je izomerem karyofylenu.

Další terpeny v konopí

Kromě výše uvedených se v konopí často objevují i další terpeny a terpenoidy. Terpeny se přidávají i do některých produktů, například do CBD olejů, kde mohou dotvářet jejich aroma.

1. Linalool – květinový terpenoid typický pro levanduli a koriandr, hojně používaný v parfumerii. Bod varu má přibližně 198 °C.
2. Eukalyptol (cineol) – látka se svěží kafrovou vůní, hlavní složka eukalyptového oleje, vyskytuje se i v rozmarýnu a šalvěji.
3. Ocimen – sladce bylinný terpen, který najdeme například v bazalce, mátě nebo mangu.
4. Bisabolol – seskviterpenový alkohol s jemnou květinovou vůní, známý z heřmánku a hojně používaný v kosmetice.
5. Nerolidol – seskviterpenový alkohol s dřevitou a květinovou vůní, vyskytuje se v jasmínu, citronové trávě nebo čajovníku.

Terpeny a kanabinoidy

Terpeny a kanabinoidy mají k sobě chemicky blíž, než by se mohlo zdát. Oba typy látek vznikají ve stejných žláznatých trichomech a vycházejí ze stejného stavebního kamene – geranylpyrofosfátu. Zatímco u terpenů z něj vznikají přímo monoterpeny, u kanabinoidů se spojuje s kyselinou olivetolovou. Kanabinoidy jsou díky tomu napůl terpenové látky, odtud jejich chemické zařazení mezi terpenofenoly.

Terpenoidy

Terpenoidy patří do třídy terpenů a tyto dva termíny jsou často zaměňovány. Terpenoidy jsou terpeny upravené přidáním funkčních skupin, nejčastěji s obsahem kyslíku – jde například o alkoholy, aldehydy nebo ketony. Některé terpenoidy vznikají oxidací a ve vyšší míře se nacházejí v usušených rostlinách, zatímco jiné převažují v čerstvé rostlině. V konopí spadají do dvou hlavních kategorií: monoterpenoidy a seskviterpenoidy.

Terpenoidy patří k nejrozsáhlejším skupinám přírodních látek vůbec. Hrají svou roli v potravinářství, parfumerii a kosmetice. Mezi terpenoidy patří například mentol z máty, kafr nebo karotenoidy, které barví mrkev a rajčata.

Stejně jako terpeny je mnoho terpenoidů obsaženo v pryskyřici produkované v hlavičkách trichomů. Hrají zásadní roli v přežití rostlin, chrání je před škůdci a pomáhají jim vyrovnat se s kolísavými podmínkami prostředí.