Ръководство за веществата в канабиса

Конопът е химически много сложно растение. В него се съдържат не само най-известните канабиноиди: учените са описали над 500 различни, естествено срещащи се вещества и съединения. Сред тях са например канабиноиди, флавоноиди, терпеноиди и омега мастни киселини. Нашето ръководство ще ви запознае с най-важните от тях!

CBD, THC, CBG, CBN, CBC, CBDa, CBDv, THCa, THCv

Канабиноидни киселини, полифеноли, флавоноиди, канафлавини, терпени, терпеноиди

КАНАБИНОИДИ

Канабиноидите са група органични съединения, които химиците причисляват към терпенофенолите – молекулата им съчетава терпенова и фенолна част. В конопа досега са описани над 100 вида. Най-известни и най-добре проучени са THC, CBD, CBG, CBN и CBC.

Повечето канабиноиди в неутралната си форма съдържат 21 въглеродни атома. Те се различават по разположението на пръстените и функционалните групи, затова някои от тях имат еднаква брутна формула, но различни свойства – например THC, CBD и CBC имат една и съща формула C21H30O2.

Как се образуват канабиноидите и къде се срещат?

Канабиноидите се образуват предимно в смолистите жлезисти трихоми – малки власинки, които покриват главно съцветията на женските растения и листата около тях. По-малко количество се намира в листата и стъблата, а самите семена съдържат само следи от тях. Канабиноидите могат да възникнат по три начина:

  • Биосинтеза в растенията коноп
  • Биосинтеза в други растения (вещества с подобна структура са описани например при южноафриканското смилче Helichrysum umbraculigerum или при чернодробните мъхове от рода Radula)
  • Синтетично производство в лаборатории

Биосинтеза на канабиноидите

Изходната точка е свързването на оливетоловата киселина с геранилпирофосфат, при което се образува канабигеролова киселина (CBGa). След това специфични ензими – THCa синтаза, CBDa синтаза и CBCa синтаза – я превръщат в други канабиноидни киселини. Кои от тях ще преобладават в растението, се определя преди всичко от неговата генетика.

ФИТОКАНАБИНОИДИ

Фитоканабиноидите са канабиноиди с растителен произход. Срещат се главно в конопа, в който са известни над сто от тях. Към основните фитоканабиноиди спадат CBD и THC, а в по-малки количества се срещат CBG, CBC, CBN и много други.

СИНТЕТИЧНИ КАНАБИНОИДИ

Освен естественото образуване съществува и производство на синтетични канабиноиди, които се получават в лаборатории. Това са изкуствено създадени вещества, много от които имат различна химична структура от растителните канабиноиди. Затова не бива да се бъркат с естествените вещества от конопа.

Сега нека разгледаме заедно някои конкретни канабиноиди, тяхната химия и историята на откриването им.

CBD

CBD, или канабидиол, е може би най-известното съединение в конопа. В повечето сортове технически коноп това е канабиноидът с най-голям дял. За първи път е изолиран от американския химик Роджър Адамс през 1940 г., а точната му химична структура е описана през 1963 г. от Рафаел Мечулам и Ювал Шво.

Канабидиолът има брутна формула C21H30O2 и моларна маса около 314 g/mol. При стайна температура образува безцветни до бледожълти кристали, разтваря се добре в мазнини и алкохол, а във вода почти не се разтваря. В растението се образува от канабидиолова киселина (CBDa) при нагряване или постепенно стареене. Преглед на продуктите с това вещество ще намерите в категорията CBD.

Нашите CBD масла

THC

THC, или делта-9-тетрахидроканабинол, е канабиноид, който е изомер на CBD – има същата брутна формула C21H30O2, но атомите в молекулата му са подредени по различен начин. THC е сред първите канабиноиди, изолирани и структурно описани – това правят Йехиел Гаони и Рафаел Мечулам през 1964 г.

В растението THC се образува от тетрахидроканабинолова киселина (THCa), главно в трихомите на съцветията. Съдържанието на THC се различава значително при отделните сортове и се определя преди всичко от генетиката на растението. Продаваме семената като колекционерски артикул.

CBDV

CBDV, или канабидиварин, е канабиноид, който структурно много прилича на CBD. Той спада към т.нар. вариновите канабиноиди, които вместо пентилова странична верига имат по-къса пропилова верига. Затова брутната му формула е C19H26O2.

CBDV е описан още през 1969 г., но дълго време остава в сянката на THC и CBD. По-високо съдържание на варинови канабиноиди се среща главно при някои местни сортове от Азия и Африка. В растението се образува от канабидиваринова киселина (CBDVa).

CBC

CBC, или канабихромен, е сред по-малко известните канабиноиди, но това в никакъв случай не го прави по-малко интересен. Открит е в средата на 60-те години на XX век и има същия произход като THC и CBD – образува се от CBGa чрез канабихроменова киселина (CBCa).

CBC също има брутна формула C21H30O2, но се различава от THC и CBD по разположението на пръстените в молекулата. Съдържанието му обикновено е по-високо при младите растения и намалява с узряването. Под въздействието на светлина CBC се превръща в канабициклол (CBL).

CBN

CBN, или канабинол, заема специално място в историята на изследванията на конопа: това е първият канабиноид, който е успешно изолиран. Британските химици Ууд, Спайви и Истърфийлд го извличат от конопена смола още в края на XIX век.

CBN се образува при окисляване на THC. Когато конопът е изложен по-дълго на въздух, светлина и топлина, THC постепенно преминава в CBN, затова той обикновено е повече в по-стар или дълго съхраняван материал. Брутната му формула е C21H26O2. Това вещество се съдържа например в нашето CBN масло.

CBG

CBG, или канабигерол, е друг важен фитоканабиноид, който се среща в растенията коноп. Изолиран е от Гаони и Мечулам през 1964 г. Киселинната му форма CBGa е изходното вещество, от което се образуват останалите основни канабиноиди, затова за CBG често се говори като за „майчиния“ канабиноид.

В зрелите растения обикновено има малко CBG, най-често под 1 %, тъй като по-голямата част от CBGa по време на растежа се превръща в други канабиноидни киселини. Затова голяма роля играят времето на прибиране на реколтата и селекцията – съществуват сортове, селектирани именно за по-високо съдържание на CBG. Това вещество се съдържа например в нашето CBG масло.

THCV

THCV, или тетрахидроканабиварин, е по-малко известно съединение, което все пак заслужава внимание. Описано е в началото на 70-те години на XX век. По структура прилича на THC, но подобно на CBDV има по-къса пропилова странична верига, така че брутната му формула е C19H26O2.

По-високо съдържание на THCV се среща главно при някои местни сортове от Южна и Централна Африка. В растението се образува от тетрахидроканабиваринова киселина (THCVa).

Канабиноидни киселини

Каква е разликата между канабиноидите и канабиноидните киселини? Най-съществената разлика е, че в структурата на канабиноидните киселини има карбоксилна група (-COOH). Живото растение образува канабиноидите именно в тази киселинна форма.

Под въздействието на топлина, светлина или с времето киселините губят карбоксилната си група под формата на въглероден диоксид. Този процес се нарича декарбоксилиране, а резултатът от него са неутралните канабиноиди – от THCa се образува THC, от CBDa – CBD и т.н. Протича бавно още при сушенето и съхранението, а бързо – при нагряване.

CBGa (канабигеролова киселина)

CBGa е основното съединение, което се намира в конопа. Тя стои в началото на цялата биосинтетична верига и от нея произлизат цели три основни канабиноидни линии: THCa, CBDa и CBCa. От тези киселини по-късно се образуват съответно THC, CBD и CBC. При декарбоксилиране на самата CBGa се образува CBG.

Въпреки че тази киселина е открита още през 60-те години на XX век, повечето изследвания се съсредоточават главно върху превръщането ѝ в други канабиноидни киселини. Съдържанието ѝ в растението е най-високо в ранните фази на цъфтежа.

THCa (тетрахидроканабинолова киселина)

THC и THCa са много близки по химичната си формула – THCa има допълнително карбоксилна група и брутна формула C22H30O4. Описана е в средата на 60-те години на XX век. В прясното растение THCa преобладава над THC, който се образува от нея едва при декарбоксилиране.

Както много други съединения, и THCa се образува от CBGa. С узряването на растението CBGa се превръща в един от трите канабиноидни прекурсора: THCa, CBDa или CBCa.

CBDa (канабидиолова киселина)

Под въздействието на топлина и с времето CBDa се превръща в добре познатия CBD. Подобно на THCa и CBCa тя се образува от CBGa с участието на ензима CBDa синтаза. Днес се среща например в сурови конопени екстракти, които не са били нагрявани.

Чешката следа в откриването на CBDa

Канабидиоловата киселина е изолирана за първи път през 1955 г. от учените Зденек Крейчи и Франтишек Шантави от Университета „Палацки“ в Оломоуц. Това е едно от първите открития на канабиноидна киселина изобщо и благодарение на него Оломоуц влиза в историята на изследванията на конопа.

CBCa (канабихроменова киселина)

CBCa дължи образуването си на CBGa, която ензимът CBCa синтаза превръща в нея. В растението се среща в много малки количества, затова учените досега са ѝ обръщали по-малко внимание, отколкото на другите киселини.

След декарбоксилиране от CBCa се образува CBC. А ако изложим CBCa на UV лъчение, тя се превръща в CBLa (канабициклолова киселина).

CBGVa (канабигероваринова киселина)

CBGVa е вариновият аналог на CBGa. Тя не се образува от оливетолова, а от диваринова киселина и затова има по-къса пропилова верига. В процеса на биосинтеза от нея се образуват THCVa, CBDVa и CBCVa. Изследванията на това вещество са все още в начален етап.

THCVa (тетрахидроканабиваринова киселина)

Както споменахме няколко реда по-горе, THCVa се образува от CBGVa. Подобно на CBDVa, THCVa спада към пропилканабиноидите. Това са вещества, които в повечето растения се срещат в наистина малко, почти незначително количество, но разбира се има и изключения, например някои африкански местни сортове. При декарбоксилиране на THCVa се образува THCV.

CBDVa (канабидиваринова киселина)

CBDVa е прекурсор на CBDV. И на това вещество досега е обръщано малко внимание, но се очаква в бъдеще учените да се занимават повече с него. По-високо съдържание на CBDVa има при сортовете, богати на CBDV.

CBCVa (канабихромеваринова киселина)

CBCVa е вариновият аналог на канабихроменовата киселина, а при декарбоксилирането ѝ се образува канабихромеварин (CBCV). В растението се среща само в малки количества и е сред най-слабо проучените канабиноидни киселини.

Полифеноли

Полифенолите са обширна група растителни вещества, чиито молекули съдържат няколко фенолни групи. Растенията ги образуват като вторични метаболити, които им служат наред с другото за защита от UV лъчение и вредители и участват в оформянето на цвета и вкуса на плодовете.

Полифенолите образуват огромна група, към която спадат и флавоноидите. Към тях причисляваме също катехините, танините, фенолните киселини, стилбените и лигнаните. В конопа освен флавоноиди са описани например стилбеноиди, а в семената – лигнанамиди.

Полифеноли в храните

Полифенолите в никакъв случай не са запазена марка на конопа. Богат източник на тях са чаят, кафето, какаото, червеното вино, горските плодове, ябълките и бобовите култури. Именно полифенолите до голяма степен отговарят за стипчивия вкус на чая или виното.

Флавоноиди

Знаехте ли, че всеки от нас приема флавоноиди с храната? Макар да изглежда, че става дума за някакво изключително вещество, което се среща само в конопа, истината е точно обратната. Това са органични химични съединения, които се намират в плодовете, зеленчуците и подправките.

Досега учените са описали хиляди различни флавоноиди, а в конопа са идентифицирани около двадесет. Някои видове обаче се срещат само в конопа и ги наричаме канафлавини (повече по-долу). Заедно с терпените (повече по-долу) те допринасят за аромата, вкуса и цвета на растението.

Какво е значението на флавоноидите в конопа?

Думата флавоноид произлиза от латинското flavus = жълт. Една от основните функции на флавоноидите е пигментацията на растенията, така че при много видове те помагат за привличането на опрашители. Освен за пигментацията флавоноидите защитават растенията от UV лъчение, вредители и патогени.

Ароматът на конопа често се приписва само на терпените, но флавоноидите също играят важна роля. Крайният аромат и вкус се получават от взаимодействието на терпени, флавоноиди и други ароматни вещества.

Флавоноиди в храните

Флавоноиди има например в грейпфрута, боровинките, магданоза, червения и белия лук, червеното вино или шоколада с високо съдържание на какао. Богати на тях са също чаят, лайката и цитрусовите плодове.

Канафлавини

Канафлавините са флавоноиди, които се намират в конопа. Защо са толкова интересни и имат отделно наименование? Защото тези вещества се срещат единствено в растението коноп. А това ги прави наистина изключителни.

Канафлавини A, B, C

Канафлавини A и B са описани от британски учени в средата на 80-те години на XX век, а канафлавин C е идентифициран по-късно. Химически те са производни на флавона лутеолин, към чиято молекула е свързана пренилова или геранилова верига. Ензимите, които растението използва за образуването им, са описани през 2019 г. от учени от канадския University of Guelph.

Други флавоноиди в конопа

  • Кверцетин – жълт флавонол, който се среща в изобилие и в лука, ябълките и каперсите.
  • Изовитексин – гликозид на апигенина, който се намира например в пасифлората или елдата.
  • Апигенин – флавон, типичен за лайката, магданоза и целината.
  • β-ситостерол – вещество, което се среща в конопа заедно с флавоноидите, но химически спада към фитостеролите. Съдържа се в голямо количество в растителните масла и ядките.
  • Лутеолин – жълт флавон, който се намира също в целината, червения пипер и мащерката. Той е изходното вещество за канафлавините.

Други флавоноиди в конопа са например ориентин, витексин, кемпферол и катехини.

Терпени

Терпените са много важна съставка не само на конопа, но и на други растения, цветя и подправки. Те са летливи въглеводороди, изградени от изопренови единици (C5H8). Според техния брой ги делим на монотерпени (C10), сесквитерпени (C15), дитерпени (C20) и други.

Терпените до голяма степен отговарят за аромата и вкуса на растенията. Освен това предпазват растенията от вредители, а някои пък привличат полезни насекоми. В конопа те се образуват в същите трихоми като канабиноидите.

При нашите семена винаги е посочено какви терпени ще има в растението

Терпени в конопа

В конопа са описани до 200 вида терпени в различни съотношения. Само няколко десетки от тях обаче се смятат за значими, защото се срещат в най-голямо количество. Именно тяхното съотношение придава на всеки сорт характерния му аромат – от цитрусов през пикантен до земист. Терпените са летливи, затова съдържанието им намалява при сушене и продължително съхранение.

Сред най-известните терпени са:

МИРЦЕН

В повечето сортове мирценът е най-разпространеният терпен в конопа. Среща се също в хмела, мащерката, босилека, мангото и много други растения. Това е монотерпен със земист, леко плодов и мускусен аромат. Точката му на кипене е около 167 °C.

КАРИОФИЛЕН

Кариофиленът е вторият най-разпространен терпен. Той е сравнително остър и пиперлив, тъй като се намира предимно в черния пипер. Среща се обаче и в карамфила, канелата, ригана, розмарина и мащерката. Това е сесквитерпен и същевременно един от малкото природни терпени, в чиято молекула има четиричленен (циклобутанов) пръстен.

ЛИМОНЕН

Лимоненът вероятно е най-известният от всички терпени. Както подсказва името му, той има цитрусов аромат – основна съставка е на маслото от кората на лимоните и портокалите. Широко се използва в парфюми, почистващи препарати и като натурален аромат в храните. Точката на кипене на лимонена е около 176 °C.

ПИНЕН

Пиненът е много ароматен терпен и се среща не само в конопа. Името му произлиза от английската дума pine, която означава бор, и за него е типичен иглолистен аромат. Той е основна съставка на терпентина, среща се в две форми (алфа и бета), а точката му на кипене е около 155 °C.

ТЕРПИНОЛЕН

Терпиноленът се среща предимно в ароматни растения, затова има свеж тревист и цветен аромат с цитрусов нюанс. Намира се например в индийското орехче, люляка, чаеното дърво и ябълките. Много често се използва като съставка на сапуни и парфюми.

ХУМУЛЕН

Хумуленът се среща най-често в хмела, карамфила, босилека и, разбира се, в посевния коноп. Името си получава от хмела (Humulus lupulus), който е роднина на конопа – двете растения принадлежат към семейство Канабисови. Има много земист и дървесен аромат с пикантен нюанс и е изомер на кариофилена.

Други терпени в конопа

Освен изброените по-горе в конопа често се срещат и други терпени и терпеноиди. Терпени се добавят и към някои продукти, например към CBD маслата, където могат да допълват аромата им.

  1. Линалоол – цветен терпеноид, типичен за лавандулата и кориандъра, широко използван в парфюмерията. Точката му на кипене е около 198 °C.
  2. Евкалиптол (цинеол) – вещество със свеж камфоров аромат, основна съставка на евкалиптовото масло, среща се също в розмарина и градинския чай.
  3. Оцимен – сладникаво тревист терпен, който се намира например в босилека, ментата или мангото.
  4. Бисаболол – сесквитерпенов алкохол с нежен цветен аромат, познат от лайката и широко използван в козметиката.
  5. Неролидол – сесквитерпенов алкохол с дървесен и цветен аромат, среща се в жасмина, лимоновата трева и чаеното дърво.

Терпени и канабиноиди

Терпените и канабиноидите са химически по-близки, отколкото би могло да изглежда. И двата вида вещества се образуват в едни и същи жлезисти трихоми и произлизат от един и същ градивен елемент – геранилпирофосфата. Докато при терпените от него директно се образуват монотерпени, при канабиноидите той се свързва с оливетолова киселина. Така канабиноидите са наполовина терпенови вещества, откъдето идва и химичното им причисляване към терпенофенолите.

Терпеноиди

Терпеноидите спадат към класа на терпените и двата термина често се бъркат. Терпеноидите са терпени, модифицирани чрез добавяне на функционални групи, най-често съдържащи кислород – например алкохоли, алдехиди или кетони. Някои терпеноиди се образуват при окисляване и се намират в по-голямо количество в изсушените растения, докато други преобладават в прясното растение. В конопа те попадат в две основни категории: монотерпеноиди и сесквитерпеноиди.

Терпеноидите са една от най-обширните групи природни вещества изобщо. Те играят роля в хранително-вкусовата промишленост, парфюмерията и козметиката. Към терпеноидите спадат например ментолът от ментата, камфорът или каротеноидите, които оцветяват морковите и доматите.

Подобно на терпените, много терпеноиди се съдържат в смолата, образувана в главичките на трихомите. Те играят ключова роля за оцеляването на растенията, като ги предпазват от вредители и им помагат да се справят с променливите условия на околната среда.