Gids stoffen in de cannabisplant

Cannabis is chemisch een zeer complexe plant. Naast de bekendste cannabinoïden zijn er meer dan 500 verschillende, natuurlijk voorkomende stoffen en verbindingen in gevonden. Deze omvatten bijvoorbeeld cannabinoïden, flavonoïden, terpenoïden of omega-vetzuren. Onze gids beschrijft de belangrijkste: wat ze chemisch zijn, waar ze voorkomen, hoe ze ruiken en hoe ze zijn ontdekt.

CBD, THC, CBG, CBN, CBC, CBDa, CBDv, THCa, THCv

Cannabinoïde zuren, polyfenolen, flavonoïden, cannaflavinen, terpenen, terpenoïden

CANNABINOÏDEN

Cannabinoïden zijn een groep chemische verbindingen die in de hennepplant voornamelijk worden gevormd in de klierharen (trichomen) op de vrouwelijke bloemen en de omliggende blaadjes. Chemisch gaat het meestal om terpenofenolen met 21 koolstofatomen. Tot nu toe zijn er meer dan 100 types beschreven. De bekendste zijn THC, CBD, CBG, CBN en CBC.

Hoe ontstaan cannabinoïden en waar komen ze voor?

In de plant ontstaan cannabinoïden uit twee bouwstenen: olivetolzuur en geranylpyrofosfaat. Daaruit vormt zich cannabigerolzuur (CBGA), de gemeenschappelijke voorloper van de meeste andere cannabinoïden. Enzymen zetten CBGA vervolgens om in THCA, CBDA of CBCA. Welke stof overheerst, hangt vooral af van de genetica van de variëteit.

Cannabinoïden vinden we op verschillende plaatsen:

• In de hennepplant, vooral in de hars van de vrouwelijke bloemen
• In enkele andere planten, bijvoorbeeld in de Zuid-Afrikaanse strobloem Helichrysum umbraculigerum (CBG) of in levermossen van het geslacht Radula
• Synthetisch, bij productie in laboratoria

Cannabinoïde zuren en decarboxylering

In de verse plant komen cannabinoïden vooral voor in hun zure vorm, zoals THCA, CBDA of CBGA. Bij drogen, lange opslag of verhitting splitst zich een carboxylgroep af en ontstaan de neutrale vormen THC, CBD of CBG. Dit proces heet decarboxylering.

FYTOCANNABINOÏDEN

Fytocannabinoïden vinden we in cannabis en andere planten. Er zijn ongeveer 100 fytocannabinoïden bekend. Tot de belangrijkste fytocannabinoïden behoren CBD en THC.

SYNTHETISCHE CANNABINOÏDEN

Naast het natuurlijke ontstaan is er ook de mogelijkheid van productie van synthetische cannabinoïden, die in laboratoria ontstaan. Deze kunstmatig gemaakte stoffen imiteren de structuur van natuurlijk gevormde cannabinoïden of zijn er chemisch van afgeleid. Ze komen niet in de plant voor.

Nu gaan we samen kijken naar enkele specifieke cannabinoïden en hun eigenschappen.

CBD

CBD, oftewel cannabidiol, is waarschijnlijk de bekendste cannabisverbinding en wordt voornamelijk gewonnen uit Cannabis sativa planten. Het is de tweede meest aanwezige stof in cannabis en overheerst in industriële hennep en in speciaal veredelde CBD-variëteiten. Zijn brutoformule is C₂₁H₃₀O₂.

CBD werd in 1940 voor het eerst geïsoleerd door de Amerikaanse chemicus Roger Adams; de volledige chemische structuur werd in 1963 beschreven door Raphael Mechoulam en zijn team. In de plant ontstaat het als CBDA, dat bij verhitting overgaat in CBD.

CBD wordt verwerkt in oliën, capsules, cosmetica, e-liquids en verschillende lekkernijen. Zuiver CBD vormt bij kamertemperatuur witte kristallen, die als isolaat worden aangeboden.

THC

THC, oftewel delta-9-tetrahydrocannabinol, is de bekendste cannabinoïde van de hennepplant. Het heeft dezelfde brutoformule als CBD (C₂₁H₃₀O₂), maar de atomen zijn anders gerangschikt: waar CBD een open ringstructuur heeft, is die bij THC gesloten.

THC werd in 1964 geïsoleerd en beschreven door Yechiel Gaoni en Raphael Mechoulam aan het Weizmann Instituut in Israël. In de verse plant komt het voor als THCA, dat bij drogen en verhitten geleidelijk overgaat in THC. Bij langere opslag breekt THC verder af tot CBN.

Het hoogste gehalte aan THC vinden we in de hars van onbestoven vrouwelijke bloemen. Industriële hennep bevat daarentegen slechts sporen.

ANDERE CANNABINOÏDEN

CBG (cannabigerol)

Neutrale vorm van CBGA, de voorloper waaruit de andere cannabinoïden ontstaan. In de meeste variëteiten komt CBG slechts in kleine hoeveelheden voor, omdat het grootste deel wordt omgezet. Veredelaars hebben echter variëteiten ontwikkeld met een hoog CBG-gehalte.

CBN (cannabinol)

Ontstaat door oxidatie en afbraak van THC, bijvoorbeeld bij lange opslag van gedroogde bloemen onder invloed van licht en lucht. CBN was in de jaren dertig van de 20e eeuw de eerste cannabinoïde die werd geïsoleerd.

CBC (cannabichromeen)

Ontstaat net als THCA en CBDA uit CBGA, en wel via de zure vorm CBCA. Het komt vaker voor in jonge planten.

CBDa en THCa

Cannabidiolzuur en tetrahydrocannabinolzuur zijn de zure voorlopers van CBD en THC. Ze overheersen in verse, onverhitte plantdelen.

CBDv en THCv

Varinvormen van CBD en THC. Ze hebben een kortere zijketen met drie in plaats van vijf koolstofatomen. Ze komen vaker voor in landrassen uit Afrika en Azië.

ANDERE STOFFEN IN DE CANNABISPLANT

Flavonoïden en cannaflavinen

Flavonoïden zijn polyfenolen die planten kleur geven en ze beschermen tegen ultraviolette straling en plagen. In de natuur zijn er meer dan 6.000 bekend, in hennep ongeveer twintig, zoals quercetine, kaempferol en apigenine. Cannaflavinen A, B en C komen alleen in cannabis voor; de eerste twee werden in de jaren tachtig van de 20e eeuw beschreven.

Terpenen en terpenoïden

Terpenen zijn vluchtige koolwaterstoffen die zijn opgebouwd uit isopreeneenheden met vijf koolstofatomen. Ze bepalen de geur en smaak van de plant. Terpenoïden zijn verwante verbindingen die extra zuurstof bevatten, bijvoorbeeld als alcohol of aldehyde. In cannabis zijn meer dan 200 terpenen geïdentificeerd. Tot de bekendste behoren:

• Myrceen – aardse, muskusachtige geur, komt ook voor in hop, mango en citroengras; kookpunt ongeveer 167 °C
• Limoneen – frisse citrusgeur, aanwezig in de schil van citroenen en sinaasappels; kookpunt ongeveer 176 °C
• Pineen – geur van dennennaalden en hars, komt voor in naaldbomen en rozemarijn; kookpunt ongeveer 155 °C
• Linalool – bloemige geur, bekend uit lavendel en koriander; kookpunt ongeveer 198 °C
• Bèta-caryofylleen – peperige, kruidige geur, aanwezig in zwarte peper en kruidnagel
• Humuleen – houtachtige, aardse geur, typisch voor hop

Het terpeenprofiel verschilt per variëteit en wordt beïnvloed door genetica, teeltomstandigheden en de manier van drogen. Omdat terpenen vluchtig zijn, gaan ze bij te warm of te lang drogen gemakkelijk verloren.

Omega-vetzuren

Hennepzaden bevatten olie die rijk is aan onverzadigde vetzuren, vooral linolzuur (omega-6) en alfa-linoleenzuur (omega-3), in een verhouding van ongeveer 3:1. Hennepzaadolie bevat geen cannabinoïden van betekenis, omdat de zaden geen klierharen hebben.